El principat d'anjou
Ladislau d'Anjou entra a Tàrent. Detall d'un cofre gravat el 1410, actualment al Metropolitan Museum de Nova York
L'any 1294, el rei Carles de Nàpols va oferir el principat de Tàrent al seu quart fill, Felip, i després de la seva mort (l'any 1331), als seus fills Robert i Felip II.
Durant moltes dècades va ser la ciutat més fortificada de Pulla, amb el càrrec de capital limitada per les condicions estratègiques.
Sota la dinastia Balzo-Orsini, el principat de Tàrent va recuperar la riquesa i fortuna de temps anteriors. L'any 1404, Ramon va construir a Tàrent "a la banda occidental, la gran fortificació quadrada que més endavant, encerclada amb muralles i flanquejada per dues torres, formaria la Cittadella", la qual constituïa la fortificació més poderosa de la ciutat a la seva banda occidental i que va sobreviure fins al final del 1800.
Va produir-se una crisi després de la mort de Ramon l'any 1406. De març a maig d'aquell any, Ladislau va assetjar Tàrent i l'any 1407 va entrar-hi per casar-se amb Maria d'Anjou (la vídua de Ramon). Un cofre nupcial, gravat l'any 1410 per un artista de Nàpols, mostra Ladislau entrant a la ciutat. És una representació simbòlica de l'entrada del rei en una ciutat famosa pel seu port i les seves fortificacions. Quan va morir Ladislau (1414), el principat va quedar ens mans dels Balzo-Orsini fins al 1463, en què la dinastia d'Aragó va pujar al tron.
Els Aragó
Durant la segona meitat del segle XV semblava que Tàrent estava encaminada cap a la recuperació econòmica. Això s'extreu de la revifada de les activitats agrícoles, pesqueres i marines locals, per la presència de mercaders estrangers (de Venècia, Florència i Gènova) a la plaça i al port i pel desenvolupament lent però important de les institucions civils, religioses i públiques.
Malgrat tot, les amenaces de Venècia i dels turcs van fer aixecar noves fortificacions a la darreria del segle XV. La separació entre la ciutat i l'àrea dels voltants es va accentuar per l'aprofundiment del fossat de l'antiga fortalesa i també per la construcció d'un castell nou.
El gran castell va acabar-se l'any 1492. Dos ponts llevadissos unien el castell amb la ciutat i el camp, respectivament. També es van millorar les fortificacions de la banda occidental de la ciutat, convertida ara en una illa: es van afegir dues torres grans a la torre de Ramon. D'aquesta manera, la ciutat quedava tallada, equipada i controlada; ningú no hi podia entrar o sortir-ne sense creuar les fortificacions militars.
Plànol del castell: primera construcció d'Aragó
Plànol del castell l'any 1492